En 1959, dans une Amérique de carte postale, Winston Green est livreur pour We Deliver, une société qui accepte toutes les commandes : un espadon vivant, une bombe, une pièce montée géante, un mannequin de vitrine fugueur. Déjà adaptation d'un projet étudiant suédois, Deliver at All Costs se joue en vue de dessus dans des villes entièrement destructibles où chaque trajet vire au chaos.

Au fil des livraisons, le jeu dévoile le passé de Winston et une intrigue plus sombre qu'il n'y paraît. Un ton burlesque, des véhicules à bricoler et une bande-son d'époque, publiés par Konami.